Cum să cristalizați compușii organici: 10 pași (cu imagini)

Cristalizare (sau recristalizarea) este cea mai importantă metodă de purificare a compusi organici. Procesul de eliminare a impurităților prin cristalizare implică dizolvarea unui compus într-un solvent fierbinte adecvat, permițând soluția să se răcească și să devină saturată cu compusul fiind purificat, permițându-i să se cristalizeze din soluție, izolându-l prin filtrare, spălând suprafața cu frigul solvent pentru a elimina impuritățile reziduale și uscarea.

Acest lucru se face cel mai bine într-un laborator de chimie controlată, într-o zonă bine ventilată. Rețineți că această procedură are aplicații largi, inclusiv purificarea comercială la scară largă a zahărului prin cristalizarea produsului de zahăr brut care lasă impuritățile în urmă.

Pași

1. Știți ce face un solvent adecvat. Amintiți-vă dictul "cum ar fi dizolvarea ca": Compușii polari se dizolvă în solvenți polari, compușii nepolari se dizolvă în solvenți nepolari. De exemplu, zahărul și sarea (compușii polari) se dizolvă în apă (solvent polar), dar nu în ulei (solvent nepolar).

Solventul ideal ar avea aceste proprietăți:

Se va dizolva compusul atunci când soluția este fierbinte, dar nu atunci când soluția este rece.
Acesta nu va dizolva deloc impuritățile (astfel încât acestea pot fi filtrat când compusul impur este dizolvat) sau astfel încât să le dizolve foarte bine (astfel încât acestea vor rămâne în soluție atunci când compusul dorit este a cristalizat afară).
Nu va reacționa cu compusul.
Este neformlamabil.
Este nontoxic.
Este ieftin.
Este foarte volatilă (deci poate fi îndepărtată cu ușurință din cristale).

2. Luați în considerare opțiunile dvs. Este adesea dificil să se decidă asupra celui mai bun solvent - solventul este adesea ales prin experimentare sau prin utilizarea celui mai ne-polar solvent disponibil. Familiarizați-vă cu următoarea listă de solvenți obișnuiți (de la cea mai puțin polară până cel puțin polar). Rețineți că solvenții adiacenți unul altuia sunt miscibili (se vor dizolva unul în celălalt). Solvenții utilizați în mod obișnuit sunt îndrăzneți.

Apă (H₂O) este neformlamabilă, netoxică, ieftină și va dizolva mulți compuși organici polari - dezavantajul său este un punct de fierbere ridicat (100 ° C (212 ° F), făcându-l relativ nevolatil și dificil de îndepărtat din cristale, cu excepția cazului în care sunt uscate în vid într-o Desicator.

Acid acetic (CH₃COOH) este utilă pentru reacția de oxidare, dar va reacționa cu alcooli și amine și, prin urmare, este dificil de îndepărtat (punctul de fierbere este de 118 ° C (244 ° F)).

Dimetil sulfoxid (DMSO), metil sulfoxid (CH₃Soch₃) este folosit în principal ca solvent pentru reacții - rareori pentru cristalizare. Se fierbe la 189 ° C (372 ° F) și este greu de îndepărtat.

Metanol (CH₃OH) este un solvent util care va dizolva compușii de polaritate mai mare decât alți alcooli. Punct de fierbere: 65 ° C (149 ° F).

Acetonă (CH₃Coch₃) este un excelent solvent - dezavantajul său este un punct de fierbere scăzut de 56 ° C (133 ° F), permițând puțină diferență în solubilitatea unui compus la punctul de fierbere și temperatura camerei.

Butanonă (metil etil ketone, mek) (CH₃Coch₂Ch₃) este un solvent excelent cu punct de fierbere de 80 ° C (176 ° F).

Acetat de etil (CH₃Cooc₂H₅) este un solvent excelent cu punct de fierbere 78 ° C (172 ° F).

Diclormetan, clorură de metilen (CH₂Cl₂) este utilă ca o pereche de solvenți cu ligroină, dar punctul de fierbere, 35 ° C (95 ° F), este prea mic pentru ao face un solvent bun de cristalizare. Poate, totuși, să fie răcit la -78 ° C (-108 ° F) folosind o baie de gheață uscată / acetonă,

Dietil eter (CH₃Ch₂Och₂Ch₃) este utilă ca o pereche de solvenți cu ligroină, dar punctul de fierbere, 35 ° C (95 ° F), este prea mic pentru ao face un solvent de cristalizare bun, dacă nu se utilizează cu o baie de gheață uscată / acetonă.

Metil terț-butil eter (CH₃OC (CH₃)₃) este ieftin, înlocuitor bun pentru dietil eter, având în vedere punctul de fierbere mai mare, 52 ° C (126 ° F).

Dioxan (C₄H₈O₂) este ușor de îndepărtat din cristale - carcinogen-uri ușoare de peroxizi de peroxizi de fierbere 101 ° C (214 ° F).

Toluen (C₆H₅Ch₃) este un solvent excelent pentru cristalizarea compușilor arii și a înlocuit benzenul utilizat o dată utilizat (un carcinogen slab) - un dezavantaj este un punct de fierbere ridicat de 111 ° C (232 ° F), ceea ce face dificilă îndepărtarea din cristale.

Pentan (C₅H₁₂) este utilizat pe scară largă pentru compușii nonpolari - adesea utilizați ca pereche de solvenți cu un alt solvent. Punctul său de fierbere scăzut înseamnă că este mai util atunci când este utilizat împreună cu o baie de gheață uscată / acetonă.

Hexan (C₆H₁₄) este utilizat pentru compuși nonpolari - inert - adesea utilizați într-un punct de fierbere a solventului 69 ° C (156 ° F).

Ciclohexan (C₆H₁₂) este similar cu hexanul, dar mai ieftin și are punct de fierbere 81 ° C (178 ° F).

Eterul de petrol, cunoscut și ca ligroin, este un amestec de hidrocarburi saturate din care Pentanul este o componentă principală - ieftină și utilizată interschimbabil cu punct de fierbere de pentan 30-60 ° C (86-140 ° F).

3. Alegeți solventul:

Puneți câteva cristale ale compusului impur într-un tub de testare și adăugați o singură picătură a solventului, lăsați-o să curgă în jos pe partea laterală a tubului.

Dacă cristalele se dizolvă imediat la temperatura camerei, respinge solventul Deoarece prea mult din compus va rămâne dizolvat la temperaturi scăzute și vor încerca un alt solvent. Dacă intenționați să vă răciți solventul semnificativ sub temperatura camerei în timpul re-cristalizării (I.E. Folosind o baie de gheață uscată / acetonă), efectuați acest test utilizând solvent preîncărcat.

Dacă cristalele nu se dizolvă în solvent rece, încălziți tubul pe o baie de nisip fierbinte sau folosiți o pistol de căldură și observați cristalele. Adăugați o picătură mai mult solvent dacă nu se dizolvă. Dacă se dizolvă la punctul de fierbere al solventului și apoi cristalizează din nou când se răcește la temperatura camerei, ați găsit un solvent adecvat. Dacă nu, încercați un alt solvent.

Dacă după un proces de încercare și eroare - și nu se găsește un singur solvent satisfăcător - utilizați o pereche de solvenți. Dizolvați cristalele în solventul mai bun (cel în care sunt ușor dizolvate) și adaugă solventul mai sărac la Fierbinte până când devine tulbure (soluția este saturată cu substanța dizolvată). Perechea de solvenți trebuie să fie miscibilă între ele. Unele perechi utile de solvent sunt acid acetic-apă, etanol-apă, acetonă, dioxan-apă, acetonă-etanol, etanol-dietil eter, metanol-2butanonă, acetat de etil-ciclohexan, acetonă-ligroină, acetat de etil-ligroină, dietil Eter-ligroină, diclormetan-ligroină, toluen-ligroină.

Imagine intitulată cristalizează compușii organici Pasul 2

4. Se dizolvă compusul impur: Pentru a face acest lucru, plasați acel compus într-un tub de testare. Zdrobiți cristale mari cu o tijă de agitare pentru a promova dizolvarea. Adăugați scăderea solventului cu picătură. Pentru a elimina impuritățile solide insolubile, utilizați excesul de solvent pentru a dilua soluția și pentru a filtra impuritățile solide la temperatura camerei (vezi Pasul 4 pentru procedura de filtrare), apoi se evaporă solventul. Înainte de încălzire, plasați un stick de aplicator din lemn în tub pentru a evita încălzirea super (încălzirea soluției deasupra punctului de fierbere al solventului fără a fierbe de fapt). Aerul prins în lemn va ieși pentru a forma nuclee pentru a permite chiar fierberea. Alternativ, pot fi utilizate chips-uri de fierbere porțelan. După ce impuritățile solide au fost îndepărtate și solventul a fost evaporat, se adaugă picătură de solvent cu picătură, amestecând cristalele cu o tijă de sticlă și încălzirea tubului pe o baie de aburi sau o baie de nisip, până când compusul este complet dizolvat cu o cantitate minimă de solvent.

Dacă lucrați cu un compus cu un punct de topire mai mic decât punctul de fierbere al solventului dvs., asigurați-vă că nu sa topit fără a se dizolva. Dacă vedeți două straturi lichide, adăugați un mic solvent.

Imagine intitulată cristalizează compușii organici Pasul 3

5. Decolorați soluția. Săriți acest pas dacă soluția este incoloră sau are doar o nuanță ușoară de galben. Dacă soluția este colorată (care rezultă din producerea subproduselor de greutate moleculară cu greutate moleculară de reacții chimice), adăugați excesul de solvent și cărbune activat (carbon) și fierbeți soluția timp de câteva minute. Impuritățile colorate vor adsorb pe suprafața cărbunelui activ, datorită gradului ridicat de microporozitate. Scoateți cărbunele cu impurități adsorbite prin filtrare, așa cum este descris în următorul pas.

Imagine intitulată cristalizează compușii organici Pasul 4

6. Îndepărtați solidele prin filtrare. Filtrarea se poate face prin filtrarea, decantarea sau îndepărtarea solventului folosind o pipetă. În general, nu utilizați filtrarea în vid, deoarece solventul fierbinte se va răci în timpul procesului, permițând produsului să cristalizeze în filtru. Dacă nu există impuritate insolubilă, săriți acest pas.

Filtrarea gravitației: Aceasta este metoda de alegere pentru îndepărtarea cărbunelui fin, a prafului, a scamei etc. Obțineți trei baloane Erlenmeyer încălzite pe o baie de aburi sau pe o placă fierbinte: unul care conține soluția care trebuie filtrat, altul care conține câțiva mililitri de solvent și o pâlnie fără fundal, iar al treilea care conține mai mulți mililitri ai solventului de cristalizare pentru a se folosi pentru clătire. Așezați o hârtie de filtru plină (utilă, deoarece nu utilizați vid) într-o pâlnie fără furtună (fără furtunare pentru a preveni răcirea și înfundarea tulpinii cu cristalele) peste cel de-al doilea balon Erlenmeyer. Aduceți soluția să fie filtrată la fierbere, prindeți-o într-un prosop și se toarnă soluția în hârtia de filtru. Adăugați solventul fierbinte din cel de-al treilea balon Erlenmeyer la orice cristale formate pe hârtia de filtru și să clătiți primul balon Erlenmeyer care conținea soluția filtrată, adăugând clătirea la hârtia de filtru. Îndepărtați excesul de solvent prin fierberea soluției filtrate.

Declantare: Acest lucru este utilizat pentru impurități mari solide (I.E. sticlă spartă). Pur și simplu turnați (decantați) solventul fierbinte, lăsând solidele insolubile în urmă.

Îndepărtarea solventului folosind o pipetă: Aceasta este utilizată pentru o cantitate mică de soluție și dacă impuritățile solide sunt suficient de mari. Introduceți o pipetă cu vârf pătrat în partea inferioară a tubului de testare (fund rotunjită) și scoateți lichidul folosind aspirație, lăsând impurități solide în spatele.

Imagine intitulată cristalizează compușii organici Pasul 5

7. Cristalizați compusul de interes. Acest pas presupune că orice impurități colorate și impurități insolubile au fost eliminate prin pașii adecvați de mai sus. Îndepărtați orice solvent în exces prin fierberea sau sufla-o cu un curent blând de aer sau prin evaporare rotativă. Începeți de la o soluție saturată cu soluția soluționată la punctul de fierbere. Permiteți-i să se răcească încet la temperatura camerei. Ar trebui să înceapă cristalizarea. Dacă nu, inițiați procesul prin adăugarea unui cristal de semințe sau zgârierea interiorului tubului cu o tijă de sticlă la interfața cu aer lichid. Odată ce cristalizarea a început, aveți grijă să nu perturgeți containerul pentru a permite formarea de cristale mari. Pentru a promova răcirea lentă (care permite formularul de cristale mai mari), puteți izbi containerul cu prosoape de bumbac sau de hârtie. Cristalele mai mari sunt mai ușor de separat de impurități. Odată ce recipientul sa răcit complet la temperatura camerei, se răcește în gheață sau în altă baie de răcire timp de aproximativ cinci minute pentru a maximiza cantitatea de cristale.

Dacă, după răcire, vedeți două straturi lichide, compusul dvs. are lubrifiate- Cu alte cuvinte, a căzut din soluție la o temperatură deasupra punctului său de topire. Acest lucru este deosebit de probabil să apară dacă lucrați cu un solid de topire scăzut. În acest caz, adăugați un mic solvent, reîncălziți și încercați din nou. Încercați să adăugați un cristal de semințe (dacă este disponibil) sau să zgâriați interiorul recipientului înainte de răcire pentru a încuraja cristalizarea pentru a începe.

Imagine intitulată cristalizează compușii organici Pasul 6

8. Colectați și spălați cristalele: Pentru a face acest lucru, separați cristalele de la solventul rece de gheață prin filtrare. Acest lucru se poate face folosind pâlnia Hirsch, pâlnia Buchner sau prin îndepărtarea solventului folosind o pipetă.

Filtrarea folosind pâlnia Hirsch: plasați pâlnia Hirsch cu neinstruit Hârtie de filtrare într-un balon fixat în vid. Plasați balonul de filtrare în gheață pentru a menține solventul rece. Umpleți hârtia de filtru cu solventul de cristalizare. Îndepărtați balonul la un aspirator, porniți aspiratorul și asigurați-vă că hârtia de filtru este trasă în jos pe pâlnia de către vid. Se toarnă și se răstoarne cristalele pe pâlnie și spargeți vidul de îndată ce toate lichidele sunt îndepărtate din cristale. Utilizați câteva picături de solvent rece cu gheață pentru a clăti balonul de cristalizare și pentru a turna pe pâlnie în timp ce reaplicați vidul și rupeți vidul de îndată ce toate lichidele sunt îndepărtate din cristale. Spălați cristalele de câteva ori cu solvent rece de gheață pentru a elimina orice impurități reziduale. La sfârșitul spălării, lăsați vidul pentru a usca cristalele.

Filtrarea utilizând pâlnia Buchner: Puneți o bucată de neinstruit Filtrați hârtie în partea de jos a pâlniei Buchner și umeziți-o cu solvent. Montați pâlnia strâns împotriva unui balon de filtrare printr-un cauciuc sau un adaptor de cauciuc sintetic pentru a permite aspirația de vid. Se toarnă și să scapi cristalele pe pâlnie și să spargi vid imediat ce lichidul este îndepărtat în balon, deoarece cristalele sunt lăsate pe hârtie. Clătiți balonul de cristalizare cu solvent rece cu gheață, adăugați acest lucru la cristalele spălate, aplicați în vidul și întrerupeți vidul când lichidul este îndepărtat din cristale. Repetați și spălați cristale de câte ori este necesar. Lăsați vidul pentru a usca cristalele la sfârșit.

Spălați-vă folosind o pipetă: se utilizează pentru o cantitate mică de cristale care trebuie spălate. Introduceți o pipetă cu vârf pătrat în partea inferioară a tubului de testare (fund rotunjită) și scoateți lichidul, lăsând solidele spălate în urmă.

Imagine intitulată cristalizează compușii organici Pasul 7

9. Uscați produsul spălat: Uscarea finală pentru o cantitate mică de produs cristalizat se poate face prin stoarcerea cristalelor dintre foile de hârtie de filtru și permițându-le să se usuce pe o sticlă de ceas - alternativ, puteți să le așezați într-un balon cu fund rotund și să le lăsați pe un vid linie de aproximativ o oră.

sfaturi

Dacă se utilizează un solvent prea mic, cristalizarea poate apărea prea repede când soluția este răcită. Când cristalizarea apare prea repede, impuritățile pot deveni prinse în cristale, învinge scopul purificării prin cristalizare. Pe de altă parte, se utilizează prea mult solvent, cristalizarea nu poate să apară deloc. Cel mai bine este să adăugați doar puțin mai mult solvent dincolo de saturație la punctul de fierbere. Găsirea echilibrului potrivit va necesita practică.

Când încercați să găsiți solventul ideal prin încercare și eroare, începeți mai întâi cu solvenții cu fierbere și mai volatili, deoarece acestea pot fi îndepărtate mai ușor.

Poate că cel mai important pas este în așteptare pentru soluția fierbinte să se răcească încet și să permită formarea cristalelor. Este extrem de important pentru Fii răbdător și să permită soluția să se răcească neperturbată.

Dacă se adaugă prea mult solvent, astfel încât cristalele mici sunt formate la răcire, se evaporă unele dintre solvent prin încălzire și răcire repetată.