Cum se detectează legăturile duble în compușii organici

Carbon-carbon dublu Bond este grupul funcțional al clasei Alkenes. Următorul test vă permite să verificați prezența legăturilor duble nesaturate într-un compus organic.

Pași

Metoda 1 din 3:
Reacția cu brom
  1. Imagine intitulată Detectarea legăturilor duble în compușii organici Pasul 1
1. Înțelegeți știința pe care o veți folosi. În condiții normale, bromul este un lichid toxic galben-portocaliu. Alkenes reacționează cu ușurință de sumare brom la legăturile duble C-C originare hidrocarburi bromurate care sunt incolore. Pe de altă parte, hidrocarburile saturate nu reacționează cu ușurință cu halogeni, astfel încât este posibilă detectarea alchenelor sau compusului conținând legături C-C nesaturate prin observarea unei schimbări de culoare în brom atunci când un compus organic este amestecat cu acesta. Dacă soluția se aprinde incolor, este detectată prezența legăturilor duble.
  • Rețineți că aromatica foarte activată (i.E. Fenolii, anisolul) vor reacționa și cu brom. În loc să sufere o reacție de adiție, totuși, acestea suferă o reacție de substituție, formând HBr ca produs secundar.
  • Imagine intitulată Detectarea legăturilor duble în compușii organici Pasul 2
    2. Ia un pahar și se toarnă cu atenție o cantitate mică de brom. Nu uitați să purtați ochelari de protecție și mănuși și să vă protejați pielea de contacte accidentale cu brom, care este un agent coroziv puternic. Nu beți sau nu mâncați în timp ce efectuați experimentul.
  • Imagine intitulată Detectarea legăturilor duble în compușii organici Pasul 3
    3. Ia un compus alchene și se toarnă în brom. Așteptați în timp ce reacția are loc.
  • Imaginea intitulată Detectarea legăturilor duble în compușii organici Pasul 4
    4. Observați culoarea bromului. Dacă culoarea este încă portocalie, compusul organic nu are o dublă legătură dublă C-C în structura sa. Dacă bromul a crescut incolor, compusul organic implicat are una sau mai multe legături duble în molecula sa.
  • Acest test nu dovedește prezența unui inel aromatic (cu excepția cazului fenolilor și anisolului), deoarece aceste grupări sunt de obicei la stabile pentru a reacționa cu bromul.
  • Dacă bănuiți că aveți un fenol sau un anisol, adăugați apă la soluție. Dacă pH-ul este scăzut (datorită formării HBR), aveți substituit un inel aromatic, spre deosebire de adăugând peste o dublă legătură. Dacă nu, aveți un alchene.
    • Metoda 2 din 3:
    Reacționarea cu permanganat de potasiu
    1. Imaginea intitulată Detectarea legăturilor duble în compușii organici Pasul 5
    1. Înțelegeți știința. Alkenes reacționează cu ușurință cu agenți puternici de oxidare, deoarece electronii orbitalului PI sunt slabi legați de atomul de carbon implicat în legătura C-C. Potasiu PermangaNat este capabil să oxideze alchenii la dialcoholi
    2
    Luați un pahar și se toarnă cu atenție o cantitate mică de soluție de permanganat de potasiu.
  • Imagine intitulată Detectarea legăturilor duble în compușii organici Pasul 7
    3
    Ia un compus alchene (sau o substanță suspectată a fi nesaturată) și se toarnă în permanganat de potasiu. Lăsați reacția să aibă loc. Aștepta.
  • Imagine intitulată Detectarea legăturilor duble în compușii organici Pasul 8
    4
    Observați culoarea rezultatului. Dacă culoarea este încă violet, compusul organic nu are o legătură dublă C-C în structura sa. Dacă permanganat de potasiu a crescut incolor, compusul organic implicat are una sau mai multe legături duble în molecula sa.
    • Metoda 3 din 3:
    Folosind spectroscopia
    1. Imaginea intitulată cresc bacteriile într-o farfurie Petri Pasul 2
    1
    Începeți cu un spectru IR. Dacă aveți un lichid, puneți o scădere între două plăci NaCl. Dacă aveți un solid, mănâncă-l bine și apăsați-l într-o peletă cu KBr, sau dispersați-o în Nujol și frotiți pe o placă de NaCl.
  • Imagine intitulată Activează o carte de cadou Pasul 8
    2
    Observați spectrul. Dacă aveți un alt alchene, ar trebui să vedeți una sau mai multe vârfuri moderat puternice undeva între 1675 și 1600 cm. cis Alkenes apar la un oarecum mai scăzut decât trans Alkens. Conjugarea va reduce și wavenmbers. Dacă vedeți trei vârfuri în jurul anului 1450, 1500 și 1600 cm, aveți un inel aromatic.
  • Imagine intitulată Rulați un spectru de rezonanță magnetică nucleară Pasul 4
    3
    Urmați IR-ul cu un spectru RMN. Se dizolvă aproximativ 10-20 mg de probă în jumătate de ml dintr-un solvent deuterizat adecvat și plasați-l într-un tub RMN. Rulați RMN. De obicei, ar trebui să puteți detecta legăturile duble utilizând un RMN H singur, dar dacă compusul nu este cunoscut literaturii, execută și un RMN C.
  • Imagine intitulată Aplicați pentru prestații de invaliditate cu pasul de depresie 3
    4
    Observați rezultatele. Utilizați atât constantele de schimbare chimice, cât și constantele de cuplare pentru a vă ajuta să determinați prezența sau absența legăturilor duble.
  • În H RMN, protoni Alkene apar de obicei undeva în jurul valorii de 5.0 la 6.5 ppm și au foarte Constante de cuplare mari, dacă sunt cuplate una cu cealaltă - adesea de ordinul de 15 Hz sau cam asa ceva. Dacă vedeți vârfuri în jurul valorii de 6.5 până la 8 ani.5 ppm cu constante de cuplare mai îngustă (4-8 Hz), sunt cel mai probabil protoni aromatici. Zona de sub fiecare vârf vă va spune cât de mulți protoni au dat semnalul respectiv.
  • Dacă ați executat un RMN C, vârfurile de carbon vor apărea undeva în jurul valorii de 100-150 ppm dacă aveți un alchene. Vârfurile aromatice vor apărea în jur de 110-170 ppm, făcând această metodă destul de nesigură pentru a distinge între alchenii și aromatică.

    • sfaturi

    Trimiteți un sfat
    Toate trimiterile de vârf sunt examinate cu atenție înainte de a fi publicate
    Trimite
    Vă mulțumim pentru trimiterea unui sfat pentru examinare!

    Avertizări

    Bromul este coroziv și toxic: mânerului cu atenție și dispuneți în mod corespunzător deșeuri.
  • Alkenes și multe altele compuși organici sunt inflamabili. Nu fumați!
  • Efectuați experimentul într-o zonă bine ventilată. Nu inhalați nici un vapor.

    • Lucrurile de care veți avea nevoie

    • Potasiu permanganat în soluție apoasă
    • Brom
    • Alkenes Compuși de clasă sau alți compuși organici care conțin (sau suspectați la) una sau mai multe legături nesaturate C-C
    • Pahare
    • Ochelari de protecție
    • Mănuși
    • Haine confortabile.
    • O zonă bine ventilată
    Partajați pe rețeaua socială:
    Similar